Dennis se narodil v Trentonu v New Jersey. Jeho rodiči byli Shirley a Philander Rodman. Otec, Philander, byl letcem v Air Force a později veteránem z války ve Vietnamu. Když byl malý, tak otec rodinu opustil a usadil se na Filipínách. Dennis měl mnoho sourozenců, dle jeho otce 26 až 28, avšak sám Rodman uvedl, že je nejstarším z celkového počtu 47 sourozenců.

Po odchodu otce měla jeho matka mnoho, často podezřelých zaměstnání a někdy i čtyři najednou, aby mohla rodinu uživit. Ve své autobiografii "Špatný, jak jen chci být" (Bad as I wanna be) uvedl: "Svého otce jsem neviděl už déle jak 30 let, tak co by mi mělo scházet?" Pohlížím na věc takhe: "Nějaký muž mě přivedl do tohoto světa. To ale neznamená, že mám otce!" Rodman se poprvé po letech setkal se svým otcem v roce 2012, po exhibičním basketbalovém zápase na Filipínách, kde jeho otec nyní žije.

Dennis a jeho dvě sestry, Debra a Kim, vyrůstali ochuzeni o otce ve čtvrti Oak Cliff v Dallasu, v těch dobách považovanou za jednu z nejhorších oblastí. V předškolním věku prý byl velmi fixovaný na svou matku, až tak, že se odmítal pohnout z místa, chtěla-li ho odvést do školky. Ale podle Rodmana byla jeho matka Shirley více pozorná vůči jeho dvěma sestrám, které považovala za talentovanější, paradoxně v basketbale a byl-li Dennis s nimi, často se stával terčem posměchu. Cítil se prý pod čistě ženskou domácností. Obě jeho sestry se ale dostaly později do výběru "All-Americans" a Debra dokonce dvakrát vyhrála národní titul s týmem Louisiana Tech Lady Techsters.

Když však Rodman později zaznamenal výrazný vzrůst za krátké časové období, stal se ještě více nejistým ve svém vlastním těle. Údajně byl v té době velmi nervózní vedle děvčat, že v době své puberty měl za to, že je homosexuál. Své sexuální poprvé zažil ve svých dvaceti letech s prostitutkou, což později popsal jako nepříjemný zážitek.

Na střední škole byl na hodinách tělocviku žákem budoucího trenéra Texas A&M Garyho Blaira. Blair trénoval i jeho sestry, se kterými třikrát vyhrál státní titul. Rodman ale nebyl považovaný za atleticky zdatného a dle svých vlastních slov nebyl schopen trefit ani dvojtakt. Byl sice v basketbalovém týmu střední školy zapsán, ale většinou seděl na lavičce, či se ani nedostal na soupisku. S výškou 168 cm ve svém prvním ročníku na střední škole se mu nepovedlo dostat se ani do fotbalového týmu a byl prý "naprosto zdevastovaný". Po zakončení školy pracoval jako noční uklízeč v Dallas Fort Worth, mezinárodním letišti. Poté, co zaznamenal výrazný vzrůst, se rozhodl dát basketbalu ještě jednu šanci.

Rodinný přítel doporučil Dennise trenérovi na Cooke Country College, nacházející se v Gainesville v Texasu. V jediném semestru, jež tam strávil dával v průměru 17,6 bodů, a doskočil 13,3 míčů. Poté však na škole ze studijních důvodů propadl. Po této krátké epizodce přestoupil na Southeaster Oklahoma State University, školu ve sdružení NAIA (National Association of Intercollegiate Athletics). Tam se Rodman dostal třikrát do výběru NAIA All-Ametican a vedl celou soutěž v doskocích v sezónách 1984-85 a 1985-1986. Ve svých třech sezónách na škole dosahoval průměrů 25,7 bodů a 15,7 doskoků. Na Portsmouthském pozvánkovém turnaji, před-draftovou akcí pro potencionální hráče do draftu, vyhrál cenu MVP a hlavně si ho všiml jeho pozdější zaměstnavatel, tým Detroit Pistons.

V tomto období pracoval Dennis v basketbalovém kampu pro mládež, kde se seznámil a spřátelil s Brynem Richem, který byl po nešťastné lovecké příhodě, kde omylem zastřelil svého nejlepšího kamaráda, odtažitý a stydlivý. Dennis s Brynem se stali téměř nerozlučnou dvojkou a Bryne pozval Dennise do svého venkovského domu v Oklahomě. Richovi ale nebyli z Denisa nadšeni, neboť je stíhaly předsudky spojené s tím, že Dennis byl afro-američan. Richovi ale i přes to vše byli vděční, že se Dennisovi daří jejich synovi pomoci a své předsudky tak odložili stranou. I přesto, že Dennis měl sám dost dřívějších potíží se svojí rodinou, rodinu Richových přijal v roce 1982 jako svojí vlastní a ze života ve městě se tak přesunul k ježdění s traktorem. Rodman je prý rodině Richových velmi vděčný za to, že mu pomohla projít univerzitním životem.